1171
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Einige Jahre nach der ersten Invasion Irlands durch die Normannen kommt Henry II. Plantagenet nach Irland, um den Einfluss von Richard de Clare (Strongbow) seines mächtigsten Barons einzudämmen. In Henrys Gefolge befindet sich Hugh de Lacy, der Herr von Weobley, der viele Ländereien und Burgen im Englischen Mutterland besaß. Henry schenkt Hugh das ehemalige Irische Königreich Midhe, welches dem heutigen Meath entspricht und ernennt ihm zum Justiziar von Irland. Hierdurch unterbindet er Stronbows Nordexpansion. De Lacy errichtet kurz darauf eine erste, hölzerne Befestigungsanlage mit Graben und Palisade am heutigen Burgplatz in einer Biegung des Flusses Boyne. In der Folgezeit überzieht de Lacy die angrenzenden Ländereien mit Plünderzügen und lässt an strategisch wichtigen Stellen Holzfestungen "Motten" errichten.
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1173
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Hugh de Lacy verlässt Irland und begibt sich nach Frankreich um König Henry dort bei seinem Feldzug zu unterstützen. Hugh Tyrell wird als Kastellan in Trim eingesetzt. Ruardi O'Connor, der Irische König des angrenzenden Königreichs Connacht, der seinerseits Ansprüche auf Meath erhebt. Überfällt das Land und brennt die meist leer stehenden Befestigungen einschließlich Trim nieder. Die normannische Armee in Leinster unter dem Kommando von Stronbows rechter Hand, Raymond le Gros vertreibt O'Connor und gestattet Hugh Tyrell zurückzukehren, um mit dem Wiederaufbau der Burg in Trim zu beginnen.
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1175
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Nach seiner Rückkehr vollendete de Lacy die Eroberung von Meath und begann mit dem Bau einer Steinbefestigung (des Keeps) in Trim und auch in Drogheda an der Mündung des Boyne. In den Länderein errichtete er Holzbestfestigungen,um die Irischen Siedlungen zu kontrollieren. Die vorhandene Befestigung in Trim wird teilweise in den Keep und dessen Vorgebäude integriert.
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1175 - 1205
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Der Keep in Form eines griechischen Kreuzes wird in drei Bauphasen errichtet.
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1180
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Der Bau der Ringmauer wird begonnen.
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1177 - 1181
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Hugh de Lacy ist königlicher Stadthalter (Leutnant) in Irland; er baut seinen Einfluss aus und errichtet eine Vielzahl von Befestigungen in Leinster. Als de Lacy schließlich die Tochter O'Connors heiratet, befürchtet der König in Irland entmachtet zu werden. Er beschließt den jungen Prinzen John als Regent Irlands einzusetzen.
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1185
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Die Armee Prinz John's marschiert durch Leinster und Munster und dieser dehnt durch Landgeschenke an seine Gefolgsleute seinen Einfluss in Irland aus. Während dessen dehnt de Lacy seinen Einfluss in Westmeath und Umgebung aus.
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1186
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Hugh de Lacy fällt einem Mordanschlag durch einen Irischen Gefolgsmann zum Opfer. Da Hughs Sohn Walter nicht volljährig ist, fallen alle Länderein an die Krone, bis Walter 1189 21 wurde.
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1194
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Walter greift zusammen mit John de Courcy die Ländereien Prinz Johns an, der gegen seinen Bruder König Richard Löwenherz rebelliert. Nach dem Waffenstillstand wird Walter enteignet, bis er einen erheblichen Geldbetrag für das Wohlwollen des Königs entrichtet. Bis zum Tode Richards in Frankreich 1199 begleitet er diesen auf dem Feldzug. In diesem Zeitraum wird der Keep um eine Etage aufgestockt.
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1200 - 1210
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Walter rebelliert mit einigen Verbündeten wiederholt gegen den König, woraufhin dieser ein Expeditionsheer nach Irland schickt, welches die Ländereien beschlagnahmt und Walter zur Flucht nach Frankreich zwingt. In diesem Zeitraum wird die oberste Etage des Keeps errichtet und die Seitentürme abermals aufgestockt.
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1214
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Im Rahmen einer Verständigung zwischen dem König und den Baronen erhält de Lacy sein Land zurück.
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1216 - 1220
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Nach dem Tod des Königs, dem Bürgerkrieg und einer Invasion der Franzosen bleibt de Lacy in England. Als er 1223 nach Irland zurückkehrt, dehnt er seine Herrschaft in Meath weiter aus.
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1223
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Seine Brüder Hugh and William rebellieren und Walter muss Trim Castle 7 Wochen belagern, um sein Eigentum zurück zu erhalten. Nach der Belagerung wird das Trim Gate umgebaut.
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1241
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Walter de Lacy stirbt eines natürlichen Todes, er überlebt seinen Sohn Gilbert und seinen Enkel Walter. Die Länderein fallen in den Besitz der Krone, bis sie 1254 endgültig zwischen Walters beiden Enkeltöchtern aufgeteilt werden. Matilda erhält Trim Castle und die Hälfte der Ländereien. Sie heiratet Geoffrey de Joinville den Lord von Vaucouleurs aus Frankreich. In der Folgezeit verbringen die beiden kaum Zeit in Irland, die Burg wird vernachlässigt.
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1283
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Die beiden übergeben alle Ländereien in England an den ältesten Sohn. Sie lassen sich in Trim nieder. Die Burg wird erheblich ausgebaut, es wird in der Folgezeit eine große Banketthalle an der Nordseite errichtet,der Keep wird ausgebaut und der Magdalena Turm an der Nordwestecke errichtet.
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1290
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De Genneville (Joinville) erhält das Recht einen Zoll zu erheben, der der Verbesserung der Ringmauer und der Errichtung einer Stadtmauer dient.
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1304
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Matilda verstirbt und Geoffrey zieht sich in ein Kloster zurück. Da ihr gemeinsamer Sohn bereits 1292 verstorben war, erbt Joan, die erste von drei Töchtern die Länderein. 1301 hatte diese Roger Mortimer, den späteren Earl of March geheiratet. Mortimer hatte bereits eine Herrschaft Dunamase in Laois und einen Anteil an der Herrschaft über Leinster seinen Besitz nennen können.
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1308
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Mortimer lässt die Befestigungsanlagen von Trim ausbauen, um den rebellischen Überresten der de Lacy Familie zu trotzen, die ihn als Eindringling betrachten und seine Herrschaft nicht anerkennen.
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1315
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Mortimer wird in Kells von einer einfallenden Schottischen Armee unter Erward Bruce, die von den de Lacys unterstützt wird, in einer Feldschlacht besiegt, kann aber fliehen. Sein Kastellan Walter Cusacke hält in Trim der Belagerung stand.
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1317
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Im Frühjahr kehrt Mortimer als Leutnant des Königs mit einer Armee zurück und vertreibt die Schotten und die aufständischen de Lacys. Als Mortimer sich mit König Edward zerstreitet und als Verräter im Tower eingesperrt wird, werden seine Ländereien beschlagnahmt. Roger Mortimer entkommt kur darauf aus dem Tower und flieht nach Frankreich.
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1327
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Er kehrt mit seiner neuen Herrin, Königin Isabella nach England zurück und setzte Edward II. ab. Als Folge erhält er seine Ländereien zurück.
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1330
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Aufgrund seiner größenwahnsinnigen Ambitionen wird er in Tyburn als Verräter hingerichtet.
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1332
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Seine Witwe Joan ergibt sich den königlichen Truppen in Trim, die das Land und die Burg beschlagnahmen. In der Folgezeit erhält sie das Land größtenteils zurück.
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1347
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Joan zieht sich zurück und überlässt die Regentschaft ihrem Enkel Roger Mortimer.
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1356
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Joan verstirbt im Alter von siebzig Jahren. Ihr Enkel Roger wird von Edward III. für seine treuen Dienste in der Schlacht von Crecy ausgezeichnet und ist einer der ersten Ritter des Hosenbannerordens (Knights of the Garter).
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1360
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Roger Mortimer verstirbt bei einer weiteren Invasion Frankreichs. Weil sein Sohn Edmund noch minderjährig ist, gerät Trim zunächst in königliche Obhut. Die Burg dient in dieser Zeit als Gefängnis.
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1362 - 1365
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Der Sohn König Edwards III., Lionel, der Duke of Clarance, residiert in Trim, es werden einige Reparaturen an der Burg durchgeführt und die große Halle wird umgebaut. Schließlich zieht Edmund Mortimer mit seiner Frau Philippa, der Tochter des Dukes of Clarance in Trim ein. Er war einer der mächtigsten Männer seiner Zeit und regierte neben einigen Ländereien in England und Wales auch noch die Herrschaft über Ulster und Connacht in Nordirland.
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1380
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Edmund kehrt kurzfristig als Leutnant des neuen Königs Richard II. nach Trim zurück, um dort Hof zu halten.
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1381
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Edmund verstirbt an einer Krankheit, während er in Munster auf einem Feldzug ist. Sein Sohn Roger ist noch minderjährig,also wird Trim abermals für 12 Jahre von der Krone verwaltet.
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1393
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Roger erhält die Kontrolle über seine Irischen Besitztümer. Wegen seines großen Einflusses und familiärer Verbundenheiten wird er von Richard II. zum Thronfolger ernannt.
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1394
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Roger lässt sich in Trim nieder und erhebt Zölle. Mit diesen Einnahmen erweitert er die Stadtbefestigungen von Trim und anderen Städten.
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1398
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Roger wird während einer Schlacht gegen Aufständische in Kells in Meath erschlagen. Sein Sohn Edmund ist erst 6 Jahre alt, also geht die Verwaltung der Besitztümer erneut in die Hände der Krone über.
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1399
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Richard II. wird durch einen Staatsstreich des Hauses Lancaster abgesetzt. Henry IV. besteigt den Thron. Richard war zuvor nach Irland geflüchtet und hielt auf Trim Castle Prinz Hal, den späteren Henry V. und Humphrey, den Sohn des Herzogs von Glouster gefangen. Edmund Mortimer ist in einer prekären Lage, da er die offizielle Thronfolge von seinem Vater geerbt hat, wird er von der Familie Lancaster als Bedrohung angesehen und erhält seine Ländereien nicht von der Krone zurück.
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1424
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Nach dem Henry V. König wurde, wird Edmund als Leutnant des Königs in England eingesetzt und kehrt nach Trim zurück. Die Burg war in den vergangenen 25 Jahren königlicher Verwaltung durch das Haus Lancaster stark vernachlässigt worden.
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1425
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Kurz nach seiner Rückkehr nach Trim verstirbt Edmund als der letzte männliche Erbe der Mortimer Dynastie an der Pest. Richard von York, der der Sohn von Edmunds Schwester Anne war, erbte die Besitztümer. Da er minderjährig war, ging die Verwaltung von Trim abermals an die Krone über. Die Burg wurde weiter vernachlässigt und verfiel zusehends.
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1449
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Richard of York reist erstmals als der Verwalter des Königs nach Trim . Er lässt einige Arbeiten an der Burg durchführen, da er Trim als Zuflucht im beginnenden Rosenkrieg zwischen den Häusern York und Lancaster benötigt. Nach der Niederlage der Yorkisten bei Ludford Bridge flieht er tatsächlich nach Trim.
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1460
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Richards errichtet eine Yorkistische Regierung und hält ein Parlament in Drogheda ab. Er errichtet kurz darauf in den Yorkistischen Machtzentren Trim und Dublin eigene Münzprägestätten. Kurz darauf kehrt Richard nach England zurück und wird dort in der Schlacht von Wakefield erschlagen.
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1461
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Richards Sohn Edward besiegt die Lancasterianer in Towtown und wird zum neuen König Edward IV. gekrönt. In der Folgezeit wird Trim von einem königlichen Verwalter regiert.
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1524
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Gerald, der Earl of Kildare und königliche Verwalter erhält den Auftrag, die Burg zu reparieren.
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1534
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Während der sog. Kildare Rebellion wird Trim von Thomas Fitzgerald, dem Sohn Geralds erobert, der jedoch bald wieder vertrieben wird. Eine starke Garnison wird in Trim stationiert. Einige kleinere Reparaturen und Umbauten werden vorgenommen, von denen jedoch nichts übrig geblieben ist.
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1649
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Die royalistische Garnison ergibt sich den Truppen Cromwells.
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17. Jh.
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Nach dem englischen Bürgerkrieg plündern die Bewohner der Stadt die Burg und erbeuten Baumaterial aus den Trümmern der Burg.
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18. Jh.
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Die Burgruine ist im Besitz der Wellesleys.
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1816
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Der Marquis von Wellesley, der ältere Bruder des Herzogs von Wellington (Arthur Wellesley) verkauft seine Irischen Ländereien an die Dunsanys.
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1993
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Lord Dunsany verkauft das Anwesen an den Staat.
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Quelle: Zusammenfassung der unter Literatur angegebenen Dokumente.
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